Sopimuksen yksityiskohdista päästäneen sopuun loppuviikosta, kun lomilta palaava italialaismanageri tapaa seuran omistaja Roman Abramovichin.
Di Matteo pelasti surkeasti kauden aloittaneen lontoolaisseuran häviämällä vain kolme 21. ottelusta. Tuloksena oli Mestarien liigan lisäksi FA Cupin voitto.